En mai 1995, c'est Jacques Chirac qui est élu président de la République . Au premier tour marqué par l'importance du vote contestataire (extrême gauche, écologistes, extrême droite), Chirac devance au second tour le socialiste Lionel Jospin. L'homme qui arrive au pouvoir annonce alors une nouvelle génération d'hommes politiques. Diplômé de Sciences-Po et de l'ENA. il est entré en politique par la voie technique des compétences professionnelles. Jacques Chirac nomme Alain Juppé Premier ministre . Ce dernier se rend très vite impopulaire du fait de son autoritarisme et surtout de son projet de réforme de la Sécurité sociale qui aboutit à un vaste mouvement de grève des transports au cours de l'hiver 1995. En 1997, Jacques Chirac décide alors de dissoudre l'Assemblée nationale , un an avant l'échéance normale, dans l'espoir de conserver sa majorité. Les élections législatives donnent au contraire la majorité à la gauche et inaugurent une troisième période de cohabitation avec Lionel Jospin Premier ministre . Ainsi, de 1986 à 2002, neuf années sur seize ont été des années de cohabitation.
La «gauche plurielle» (parti socialiste, parti communiste, Verts) met en place une couverture maladie universelle et la réduction du temps de travail à 35 heures , afin de faire reculer le chômage en partageant le travail. Mais la gauche , si elle séduit de plus en plus les cadres, déçoit ses électeurs traditionnels (les ouvriers et les employés) et se coupe des références idéologiques qui avaient porté son ascension depuis un siècle.
Le premier tour de l'élection présidentielle du 21 avril 2002 est un séisme politique. Les représentants des deux grands partis, Jacques Chirac et Lionel Jospin ne totalisent que 35% des suffrages, l'abstention est en hausse de 7 % et Jean-Marie Le Pen, le candidat de l'extrême droite, est qualifié pour le second tour. C'est plus de la moitié de l'électorat qui s'est abstenu. Jacques Chirac est élu au second tour contre Jean-Marie le Pen et son nouveau parti, l'union pour la majorité présidentielle, remporte les élections législatives en juin 2002. Lionel Jospin lui ayant aussitôt remis sa démission, il nomme un membre de Démocratie libérale, Jean-Pierre Raffarin comme Premier ministre, lequel gouverne par ordonnances pendant quelques semaines : l'UMP remporte largement les élections législatives suivantes, et obtient la majorité absolue à l'Assemblée Nationale, avec 365 des sièges. Jacques Chirac peut à nouveau s'appuyer sur une majorité parlementaire. Jean-Pierre Raffarin entame la mise en œuvre de certaines des promesses de la campagne : baisse de l'impôt sur le revenu et multiplication d'actions ciblées contre la délinquance, avec son très médiatique et populaire ministre de l'Intérieur, Nicolas Sarkozy, et contre l'insécurité routière, avec le ministre des transports Gilles de Robien. Viendront ensuite l'assouplissement des 35 heures, la réforme des retraites et de la sécurité sociale, la décentralisation. La situation internationale, marquée par l'attentat du 11 septembre, voit l'intensification de la politique étrangère du président des États-Unis, George W. Bush, avec qui Jacques Chirac s'entend mal. S'il l'avait soutenu lors de l'intervention en Afghanistan, il place la France, aux côtés de l'Allemagne dirigée par Gerhard Schröder, la Russie dirigée par Vladimir Poutine et la Chine Populaire de Hu Jintao, comme l'opposante principale des États-Unis contre l'invasion de l'Irak. Jacques Chirac obtient que les États-Unis passent par l'ONU avant toute intervention. Profitant d'un large consensus national sur la question, il se fait le chantre d'un « monde multipolaire », et laisse entendre qu'il utilisera son droit de veto au Conseil de sécurité des Nations unies tant que la situation n'évoluera pas. Cette annonce lui vaut une campagne hostile, notamment dans une partie des médias anglo-saxons. Les relations avec les États-Unis deviennent exécrables, ne commençant à se normaliser qu'à partir de la commémoration du débarquement en Normandie, quinze mois plus tard. Au lendemain d'une défaite massive aux élections cantonales et régionales de 2004, il nomme Nicolas Sarkozy ministre d'État, ministre de l'Économie, des finances et de l'industrie : la plupart des éditorialistes politiques y voient un moyen de contrer sa popularité toujours aussi forte (contrairement à celle du Premier ministre, au plus bas dans les sondages). Face aux ambitions présidentielles affichées par Nicolas Sarkozy, il le met en demeure de choisir entre son fauteuil et le poste de président de l'UMP. En novembre, Nicolas Sarkozy est élu président du parti et quitte son ministère, alors confié à Hervé Gaymard qui sera remplacé plus tard par le PDG de France Télécom, Thierry Breton.
Pour impliquer les Français dans la Constitution européenne, Jacques Chirac décide qu'un référendum sera organisé pour la ratification de celle-ci, à organiser au plus vite afin de remporter le scrutin. Désormais favorable à l'entrée de la Turquie dans l'Union européenne, il voit une partie de sa majorité s'opposer à cette perspective, ce qui vient brouiller les cartes du référendum : le 17 décembre 2004, les Vingt-cinq décident l'ouverture de négociations avec la Turquie. Le projet de directive Bolkestein détourne une partie de l'inquiétude sociale grandissante sur l'Europe, malgré les tentatives de désamorçage du président. Dans un contexte de quasi-unanimité en faveur du « oui » des partis de gouvernement et des médias, les sondages s'inversent trois fois, le débat enflamme les Français et mobilise les médias jusqu'au jour du référendum. Le 29 mai 2005, le « non » l'emporte avec 54,87 % des voix et avec une forte participation de 69,74 %. Le surlendemain, Jean-Pierre Raffarin démissionne ; Jacques Chirac annonce son remplacement par un duo formé par Dominique de Villepin et Nicolas Sarkozy : l'un comme Premier ministre, l'autre comme ministre d'État, rejoignant le ministère de l'Intérieur. Jean-Louis Borloo, un temps pressenti, élargit son ministère en devenant ministre de l'Emploi, de la Cohésion sociale et du Logement. Jacques Chirac entame alors un bras de fer avec Tony Blair (qui prend la présidence de l'Union), sur le budget de l'Union. Cette confrontation s'étend à la candidature de Paris et Londres pour les Jeux Olympiques d'été de 2012 où les deux hommes s'impliquent personnellement. Les Français partent favoris et espèrent contrer la morosité qui s'abat sur le pays, mais, le 6 juillet, Londres est choisie par le CIO. Le 4 octobre 2005, lors d'un sommet franco-italien, Jacques Chirac reproche à la Commission européenne de ne pas lutter contre des licenciements chez Hewlett-Packard, ce qui fait réagir le président de la Commission qui qualifie cette accusation de « démagogie », estimant que le sujet est du domaine national. Depuis le référendum, les sondages de popularité le concernant sont au plus bas et ne remontent que lentement. Le 2 septembre 2005, il est hospitalisé, pour un accident vasculaire cérébral. Il en sort le 9 septembre 2005, mais ne doit pas prendre l'avion pendant quelques semaines. Le Premier ministre Dominique de Villepin représente alors la France au sommet de l'ONU le 13 septembre 2005. Fin 2005, selon un sondage, 1 % des Français souhaitent que Jacques Chirac soit le candidat de l'UMP à l'élection présidentielle de 2007. En outre, un Français sur trois déclare souhaiter que le chef de l'État démissionne de l'Élysée pour provoquer une présidentielle anticipée. Jacques Chirac demande au début de l'année 2006 à Nicolas Sarkozy et Dominique de Villepin, « de la retenue » en attendant que la question de sa succession vienne à l'ordre du jour. À partir de la fin du mois d'octobre 2005, suite à la mort de deux jeunes à Clichy-sous-Bois, puis à des déclarations du ministre de l'Intérieur Nicolas Sarkozy, les actes de violence se multiplient les nuits suivantes, se propageant dans de nombreuses banlieues en France (des milliers de voitures brûlées, des entreprises et bâtiments publics détruits). Le 8 novembre, Jacques Chirac décrète en Conseil des ministres l'état d'urgence, les préfets pouvant déclarer le couvre-feu dans toute ou partie du territoire. Jacques Chirac s'adresse pour la première fois sur ces émeutes en banlieues directement aux Français via la télévision et la radio, regardé par plus de vingt millions de téléspectateurs. Après le Contrat nouvelle embauche, Dominique de Villepin décide, de lancer un nouveau contrat de travail similaire, pour les jeunes, baptisé Contrat première embauche. La mobilisation syndicale et étudiante contre ce projet en particulier, et contre la dite loi pour l'égalité des chances plus généralement, se met lentement en place mais finit par prendre des proportions très importantes, et le Premier ministre est mis en difficulté. Jacques Chirac prend la parole pour le soutenir dans une allocution devant 21 millions de téléspectateurs, où il annonce la promulgation de la loi mais demande de ne pas appliquer cette mesure en attendant une nouvelle loi sur le sujet. La presse se montre très critique sur ces demi-mesures et le Premier ministre annonce le remplacement rapide du CPE par une autre loi.
L'affaire Clearstream 2 vient ensuite bousculer l'emploi du temps du gouvernement. Dominique de Villepin, mais aussi Jacques Chirac, sont soupçonnés par la presse d'avoir commandité des enquêtes confidentielles sur des hommes politiques français, entre lesquels Nicolas Sarkozy, Jean-Pierre Chevènement et Alain Madelin, qui ont été accusés anonymement et faussement d'avoir profité de rétro commissions en marge de l'affaire des frégates de Taiwan. L'affaire Clearstream 2 dévie par la suite vers l'affaire du compte japonais que Jacques Chirac aurait détenu (45 millions d'euros) au Japon, à la Tokyo Sowa Bank appartenant à Soichi Osada, un ami de Jacques Chirac arrêté en 2000 au Japon pour faillite frauduleuse. Jacques Chirac a nié aussitôt détenir tout compte au Japon. Gilbert Flam ayant enquêté autour de cette affaire a déclaré que cette histoire de compte bancaire secret était une manipulation de la presse japonaise.
Lors de ses vœux du 31 décembre 2006, Jacques Chirac annonce la décision du gouvernement de Dominique de Villepin de mettre en place un droit au logement opposable dans les toutes prochaines semaines.
Le 11 mars 2007 Jacques Chirac annonce lors d'un discours télévisé qu'il ne se présentera pas à l'élection présidentielle de 2007 et que par conséquent il ne briguera pas de troisième mandat. Le 21 mars suivant, il dit « donner son vote et son soutien à Nicolas Sarkozy » dans le cadre de cette élection. Le 6 mai 2007, Nicolas Sarkozy est élu président de la République.
Dominique de Villepin lui remet la démission de son gouvernement le 15 mai 2007 à la veille de la passation de pouvoir entre le président sortant et Nicolas Sarkozy. La passation des pouvoirs a lieu le 16 mai.
